Diméthylamine — Wikipédia -Ecologie, science


Diméthylamine
Formule topologique de la diméthylamine
Modèle boule et bâton de diméthylamine
Des noms
Nom IUPAC préféré

Autres noms

(Diméthyl)amine

Identifiants
3DMet
605257
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d’information de l’ECHA 100.004.272 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
849
KEGG
Engrener diméthylamine
Numéro RTECS
UNII
Numéro ONU 1032
  • InChI=1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3 checkOui
    Clé : ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N checkOui
Propriétés[1][2]
(CH3)2NH
Masse molaire 45,085 g·mol-1
Apparence Gaz incolore
Odeur Poisson, ammoniacal
Densité 649,6 kg m-3 (à 25 °C)
Point de fusion -93,00 °C ; -135,40 °F ; 180,15 K
Point d’ébullition 7 à 9 °C ; 44 à 48 °F ; 280 à 282 K
1,540 kg L-1
Journal P -0,362
La pression de vapeur 170,3 kPa (à 20 °C)
310 mol Pa-1 kg-1
Basicité (pKb) 3.29
Thermochimie
−21 à −17 kJ mol-1
Dangers
Pictogrammes SGH GHS02 : Inflammable GHS05 : Corrosif GHS07 : Nocif
Mention d’avertissement SGH Danger
H220, H302, H315, H318, H332, H335
P210, P261, P280, P305+351+338
NFPA 704 (diamant de feu)
point de rupture −6 °C (21 °F; 267 K) (liquide)
401 °C (754 °F; 674 K)
Limites d’explosivité 2,8–14,4%
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
698 mg/kg (rat, orale)
316 mg/kg (souris, orale)
240 mg/kg (lapin, orale)
240 mg/kg (cobaye, orale)[4]
4700 ppm (rat, 4 heures)
4540 ppm (rat, 6 h)
7650 ppm (souris, 2 heures)[4]
NIOSH (limites d’exposition pour la santé aux États-Unis) :
TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3]
TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3]
500 ppm[3]
Composés apparentés

Amines apparentées

Composés apparentés

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Références de la boîte d’informations

Composé chimique

Diméthylamine est un composé organique de formule (CH3)2NH. Cette amine secondaire est un gaz incolore et inflammable avec une odeur d’ammoniaque. La diméthylamine est couramment rencontrée dans le commerce sous forme de solution dans l’eau à des concentrations allant jusqu’à environ 40 %. Environ 270 000 tonnes ont été produites en 2005.[5]

Structure et synthèse[[Éditer]

La molécule est constituée d’un atome d’azote avec deux substituants méthyle et un proton. La diméthylamine est une base faible et le pKa de l’ammonium CH3NH+
2
-CH3 est de 10,73, une valeur supérieure à la méthylamine (10,64) et à la triméthylamine (9,79).

La diméthylamine réagit avec les acides pour former des sels, tels que le chlorhydrate de diméthylamine, un solide blanc inodore avec un point de fusion de 171,5 °C. La diméthylamine est produite par réaction catalytique du méthanol et de l’ammoniac à des températures élevées et à haute pression :[6]

2 canaux3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2H2O

Occurrence naturelle[[Éditer]

La diméthylamine se trouve assez largement distribuée chez les animaux et les plantes, et est présente dans de nombreux aliments à raison de quelques mg/kg.[7]

La diméthylamine est un précurseur de plusieurs composés d’importance industrielle.[5][8] Il réagit avec le disulfure de carbone pour donner du diméthyldithiocarbamate, un précurseur du bis(diméthyldithiocarbamate) de zinc et d’autres produits chimiques utilisés dans la vulcanisation au soufre du caoutchouc. Les solvants diméthylformamide et diméthylacétamide sont dérivés de la diméthylamine. C’est une matière première pour la production de nombreux produits agrochimiques et pharmaceutiques, tels que le dimefox et la diphenhydramine, respectivement. Le tabun d’armes chimiques est dérivé de la diméthylamine. L’oxyde de lauryl diméthylamine tensioactif se trouve dans les savons et les produits de nettoyage. La diméthylhydrazine asymétrique, un carburant pour fusée, est préparée à partir de diméthylamine.

Occurrence et réactions[[Éditer]

C’est un attractif pour les charançons de la capsule.[9]

La diméthylamine subit une nitrosation pour donner de la diméthylnitrosamine, un cancérogène.

La déprotonation de la diméthylamine peut être effectuée avec des composés organolithiens. Le LiNMe résultant2, qui adopte une structure de type cluster, sert de source de « Moi2N« . Cet amide de lithium a été utilisé pour préparer des complexes métalliques volatils tels que le tétrakis(diméthylamido)titane et le pentakis(diméthylamido)tantale.

Les propriétés de base de Lewis de la diméthylamine sont examinées dans le modèle ECW. Sa force de donneur relative envers une série d’acides, par rapport à d’autres bases de Lewis, peut être illustrée par des tracés C-B.[10][11]

La diméthylamine n’est pas très toxique avec la DL suivante50 valeurs : 736 mg/kg (souris, i.p.); 316 mg/kg (souris, p.o.); 698 mg/kg (rat, p.o.); 3 900 mg/kg (rat, par voie cutanée) ; 240 mg/kg (cochon d’Inde ou lapin, p.o.).[12]

Voir également[[Éditer]

Les références[[Éditer]

  1. ^ « Diméthylamine ». WebBook sur la chimie du NIST. États-Unis : Institut national des normes et de la technologie. Récupéré 21 octobre 2011.
  2. ^ « Diméthylamine 38931 – ≥99.0% ». Aldrich. Sigma-Aldrich Co. Récupéré 21 octobre 2011.
  3. ^ une b c Guide de poche du NIOSH sur les risques chimiques. « #0219 ». Institut national pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH).
  4. ^ une b « Diméthylamine ». Concentrations de danger immédiat pour la vie ou la santé (IDLH). Institut national pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH).
  5. ^ une b Van Gysel, August B. ; Musin, Willy (2000). « Méthylamines ». Encyclopédie de chimie industrielle d’Ullmann. Weinheim : Wiley-VCH. est ce que je:10.1002/14356007.a16_535.
  6. ^ Corbin D.R. ; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). « Synthèse de méthylamines : Une revue ». La catalyse aujourd’hui. 37 (2) : 71-102. est ce que je:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  7. ^ Neurath, G.B.; et al. (1977). « Les amines primaires et secondaires dans l’environnement humain ». Toxicologie alimentaire et cosmétique. 15 (4) : 275-282. est ce que je:10.1016/s0015-6264(77)80197-1.
  8. ^ Dictionnaire des produits chimiques industriels d’Ashford, 3e édition, 2011, pages 3284-3286
  9. ^ L’indice Merck, 10e éd. (1983), p.470, Rahway : Merck & Co.
  10. ^ Laurence, C. et Gal, J-F. Échelles de base et d’affinité de Lewis, données et mesure, (Wiley 2010) pp 50-51 IBSN 978-0-470-74957-9
  11. ^ Cramer, R.E.; Bopp, T.T. (1977). « Affichage graphique des enthalpies de formation d’adduits pour les acides et les bases de Lewis ». Journal de l’éducation chimique. 54: 612-613. est ce que je:10.1021/ed054p612. Les graphiques présentés dans cet article utilisaient des paramètres plus anciens. Les paramètres E&C améliorés sont répertoriés dans le modèle ECW.
  12. ^ Profil d’information chimique pour le diméthylamine borane, Programme national de toxicologie, NIEHS, NIH (2008), p.4 : http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf

Liens externes[[Éditer]


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